卞玉京与吴梅村的相遇，其实是十分偶然的。

崇祯十四年春的一天，吴梅村一奶同胞的兄长吴志衍，终于官运亨通飞黄腾达，通过有着号称“第一外戚”的周皇后老爹嘉定伯周奎的门路，得到了成都知府一职。

为此，吴志衍家族乃至同僚好友在金陵城内水西门外的胜楚楼大摆筵席，为其送行。

席上，被重金请来装点门面的卞玉京姐妹，让素来就是多情种子的大诗人吴梅村一眼看见，顿时为她那羞花闭月般的容颜而又略带忧郁文静的气质所吸引。

等到他一打听，席间自然也有不少金陵有头有脸的文人骚客，于是就有人吟出了当时在整个江南盛传的两句诗篇

“酒垆寻卞赛，花底出陈圆。”

吴梅村大惊，这才知道席上作为貌若天人的尤物，竟然是秦淮河上的十大花魁之一的卞赛赛。

卞赛赛乃是她自己的本名，家里人叫顺口了之后又加了一个赛字，于是就成了赛赛。

卞赛赛原本属于官宦之家，从小养尊处优，诗词歌赋，女红弹唱，样样都是得心应手。只可惜岁月无常，父母双亡，家道顿时崩塌。不得已为了养活自己和她的小妹，后来就在秦淮河上自立门开。

开门迎客之后，为了寄托哀思与一腔无奈愁怨，她又给自己起了一个字号“玉京道人”，以暗指她姐妹二人不得已沦落风尘，但心却是志在九天云外的玉京之上出污泥而不染。

不曾想，这一改名，“卞玉京”这个名字顿时在金陵城一炮而红。

一见倾心的吴梅村，赶紧借着胞兄这场酒宴与卞玉京建立了联系，并当场赋诗，同时还请她也作词唱和，以博取欢心。

谁知造化弄人，即使是身为一代大名士的吴梅村，在权势赫赫的国舅面前也得胆怯低头，在最后一次与于卞玉京的闺房中听她为自己吹了几首曲子后，从此便不辞而别再无音讯。

而卞玉京呢，也在一番伤心之后，认命般地等待着自己被送入皇宫成为皇帝的众多妃子之一。

谁知命运多舛，就在做了正人君子的田畹，正要将卞玉京送入京城之际，李自成大军已经突入京畿重地，并很快兵临城下，包围了整个京师，大明危在旦夕，卞玉京选妃之事从此搁置了下来。

就像一块璞玉，原本价值连城，现在却变成了一块不知去处的顽石砸在手上，而田畹自从在吴三桂那里吃了大亏之后，自己也早就绝了那份色心色胆，面对同样国色天香的卞玉京，竟然没有了半点波澜，观望了一阵后，无奈回到金陵，随即转手又将她送给了江南的一个豪门。

而这时的卞玉京，也早已心灰意冷，在被送入豪门不久，便果断地散尽身家，又以自己的侍女卞柔柔替代自己身伺豪门，只身到了苏州，很快便出家当了女道士。

后来，苏州的名医郑保御在听说了这件事之后，随即出重金在青山绿水之间构筑了一座别院请卞玉京入住。

从此，卞玉京便在这座别院长斋绣佛，持课诵戒，再也不问红尘。

不过，她终究还是心怀感恩，凡尘难断。在郑保御七十寿诞之时，卞玉京提前用了三年时间，每日为刺舌血书，为郑保御奉上了一部舌血写就的《法华经》，算是报了他的援手之恩。

没多久，鞑子铁蹄踏入江南。

吴梅村也像无数软骨文人骚客一样，纷纷割发蓄辩，卑躬屈膝，摇身一变成了满清官吏。

多年以后，说来也巧，也就是在鞑子彻底坐稳了江山的顺治七年的一天，钱谦益因为要举办一场诗词盛会，便费尽心机将早已做了坤道的卞玉京请到了府上。

尘缘未了，卞玉京便在这里吴梅村的《琴河感旧》等多首诗篇，字里行间几乎全部都是吴梅村对他二人在秦淮河畔的那段恋情的回忆与感伤。

因为柳如是的缘故，钱谦益